Amerikalı bağımsız yönetmenlerin güçlü isimlerinden, 1952 doğumlu yönetmen Gus Van Sant, en son 1997’de Can Dostum / Good Will Hunting filmiyle En İyi Yönetmen dalında Oscar’a aday olmuştu. Ödülü alamamıştı ama Ben Affleck ve Matt Damon’ın senaryosunu yazıp aynı zamanda oynadıkları film, En İyi Senaryo dalında ödül alırken Robin Williams da En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu seçilmişti. Aradan yıllar geçti ve Gus Van Sant, bu sefer başrollerini ünlü aktör Sean Penn, James Franco ve Emile Hirch'in üstlendiği, 48 yaşında meslektaşı ve arkadaşı tarafından öldürülen Amerika’nın ilk eşcinsel hakları savunucusu, politikacı Harvey Milk'in (1930-1978) hayatını anlattığı Milk filmiyle En İyi Film de dahil olmak üzere tam sekiz dalda Oscar’a aday oldu.

Eşcinsel kimliğini açıkça ifade eden ve bu hakkın özgürleşmesini sağlamaya da çalışan aynı zamanda ressam, fotoğrafçı, müzisyen ve yazar olan Gus Van Sant, içlerinde David Bowie, Red Hot Chilli Peppers, Elton John, Tracy Chapman, Chris Isaak gibi ünlü isimlere video klipler de çekti. Zaman zaman filmlerine de eşcinsel hikâyelerini yansıtan Sant, sadece o kitleye hitap etmekle kalmayan, derdini her kesimle buluşturabilen bir yönetmen.

Bir zamanlar, ikonik San Fransisco meclis üyesinin hikâyesini beyazperdeye aktarmak üzerine faal olarak çalışan ve sinemacı arkadaşı Oliver Stone ile 90′lar boyunca senaryonun üzerinden geçen Gus Van Sant, aslında Harvey Milk ile işinin bittiğini düşünmüş. Ama çeşitli sebeplerle proje gerçekleşememiş. Doğma büyüme Portlandlı olan Van Sant diğer hikâyelere yönelip bunu arkasında bırakmış. Ancak bu durum yazar Dustin Lance Black‘in projeyi tekrar ele almasıyla değişmiş. Proje hakkında ilk duyumu The Times of Harvey Milk’in yönetmeni Rob Epstein‘den aldığını belirten Van Sant, “Oliver bırakmıştı; üzerinde yaklaşık bir sene uğraşmış ve bir senaryo geliştirmiştik, ama fikir ayrılıklarımız vardı. Çok yıllar sonra Lance kendisininki ile ortaya çıktı ve bir anda projeye geri döndüm’’ diyor.

1930’da New York doğumlu Harvey Bernard Milk, Long Island’da orta sınıftan bir Yahudi ailenin oğlu olarak büyüdü. İlk yaşlarında cinsel yöneliminden sakındı. Siyasetçi, aktivist, insan hakları savunucusu Harvey Milk, ABD’de seçilmiş ilk eşcinsel erkek (Massachusetts Devlet Senatosu üyesi Elaine Noble’dan sonraki ikinci eşcinsel) olarak meclise girdi. San Francisco Belediye Sarayı’ndaki suikastına kadar eşcinsel özgürlüğün en büyük savunucusu oldu. "Milk, o dönemde zannedilenin aksine, bir eşcinsel birey dürüst ve başarılı bir hayat yaşayabileceğini gösterdi." Biyografisi Randy Shilts tarafından kitaplaştırılan Harvey Milk birçok kitaba ve belgesele konu oldu ve akademi ödülü kazandı ama ilk defa bu filmle Harvey Milk'in hayatı roman şekline sokuldu.

Uzun bir süre Senaryo Yazarları Derneği grevine takıldığı için çekimine başlanamayan film, San Fransisco'da çekildi ve Harvey Milk'in gerçek hayatta yaşayan arkadaşları filmde rol aldı. 1984 yılı Belgesel dalında 'En İyi Oscar Ödülü' nü alan 'The Times of Harvey Milk' filminin ardından, Gus Van Sant'ın çektiği kurmaca film, Harvey Milk ile ilgili olarak yapılmış ikinci film oldu.

Milk’in ‘modern tarihin eşcinselliğini açıklamış ilk siyasetçisi’ olarak seçimle iş başına gelişini ve sonraki süreçleri anlatan film, çelişkili batı adaletinin suikastle susturan tavrını sorguluyor.

San Fransisco'ya taşınan New York'lu Harvey Milk (Sean Penn), Castro sokağında yaşayan ve eşcinsellerin ağırlıkta bulunduğu bölgede polisle başı dertte olan bir avuç hippiden biridir. San Fransisco'da geniş bir gay komünü kuran Amerika'nın ilk gay hakları savunucusu olan Milk, insani haklardan kendileri de pay almaları için, hippi eylemcilikden takım elbiseli siyasetçiliğe geçiş yapar. Kendine çok geniş anlamda bir yandaş kitlesi toplayan Milk, Castro Caddesi’nin başkanı olarak da anılır. Uzun çabalarından sonra üçüncü girişiminde 1977'de seçimleri kazanır ve ülkenin ilk seçilmiş eşcinsel politikacısı olur. Filmin başında belirttiği üzere, kazanmasından 1 yıl kadar sonra hem şehrin valisi George Moscone hem de Harvey Milk, bir önceki supervizör tarafından öldürülür.

Milk, "suikastimden sonra dinlenilmesi için" diyerek kaydettiği banda hikayeyi okurken film boyunca geriye dönüşlerle bu yükseliş sürecine ve Reagan'ın muhafazakar Amerika'sının nasıl bugünlere geldiğine şahit olunuyor. 

Milk cinayetinden sonra eşcinselliği yüzünden dava için alınan takipsizlik kararı, eşcinsel toplumu harekete geçiren en önemli unsur oldu. Artık ABDde önü alınamaz bir hak arayışı başlamış oldu.

Sean Penn’in canlandırdığı Milk, filmin bir sahnesinde şöyle diyor:
"Bu sizin için sadece politika, bense hayatımı istiyorum."

En İyi Film, En İyi Yönetmen, En İyi Erkek Oyuncu, En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu, Orijinal Senaryo, Orijinal Müzik, Kostüm Tasarımı ve Kurgu dahil olmak üzere toplam sekiz dalda Oscar’a  aday oldu.